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<title>Carbodiimide</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Carbodiimide</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable float-right" width="20%" style="text-align:center; font-size:90%;">
<tbody><tr class="hintergrundfarbe6">
<th>Carbodiimide
</th></tr>
<tr>
<td><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr align="left">
<td>Allgemeine Formel der Carbodiimide mit dem <span style="color:blue;"><b>blau</b></span> markierten zweibindigen Carbodiimid-Rest. Die Reste R<sup>1</sup> und R<sup>2</sup> sind Organyl-Reste (Alkylreste, Arylreste etc.), die gleich (R<sup>1</sup>= R<sup>2</sup>) oder verschieden (R<sup>1</sup>≠ R<sup>2</sup>) sein können.<sup id="cite_ref-ulrich_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-ulrich-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Carbodiimide</b> sind in der Chemie eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> organischer Verbindungen.
</p><p>Die Stammverbindung Carbodiimid (HN=C=NH) ist unter Normalbedingungen instabil, sie steht im tautomeren Gleichgewicht mit <a href="Cyanamid" title="Cyanamid">Cyanamid</a>.<sup id="cite_ref-Römpp_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Auch andere Carbodiimide kommen nicht natürlich vor, da sie mit Wasser spontan unter Bildung von <a href="Harnstoff" title="Harnstoff">Harnstoffen</a> reagieren.
</p><p>Bekannteste Vertreter der Carbodiimide sind die als Reagenzien zur <a href="Wasserabspaltung" class="mw-redirect" title="Wasserabspaltung">Wasserabspaltung</a> bei Synthesen genutzten Stoffe
</p>
<ul><li><a href="Dicyclohexylcarbodiimid" title="Dicyclohexylcarbodiimid">Dicyclohexylcarbodiimid</a> (DCC),</li></ul>
<ul><li><a href="Diisopropylcarbodiimid" title="Diisopropylcarbodiimid">Diisopropylcarbodiimid</a> (DIC) und</li></ul>
<ul><li><a href="1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid" title="1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid">1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid</a> (EDC).<sup id="cite_ref-Römpp_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Carbodiimide können unter anderem aus <i>N</i>,<i>N</i>′-disubstituierten Harnstoffen durch Abspaltung von Wasser mithilfe von <a href="Triphenylphosphan" title="Triphenylphosphan">Triphenylphosphan</a> und <a href="Tetrachlormethan" title="Tetrachlormethan">Tetrachlormethan</a> synthetisiert werden.<sup id="cite_ref-Römpp_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die ersten Carbodiimide wurden 1852 von Hinterberger und <a href="Nikolai_Nikolajewitsch_Sinin" title="Nikolai Nikolajewitsch Sinin">Sinin</a> synthetisiert. Später verwendete <a href="John_C._Sheehan" title="John C. Sheehan">John C. Sheehan</a> wasserlösliche Carbodiimide bei der Synthese von <a href="Penicillin" class="mw-redirect" title="Penicillin">Penicillin</a>.<sup id="cite_ref-ulrich_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-ulrich-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-ulrich-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ulrich_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ulrich_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Henri Ulrich: <cite style="font-style:italic">Chemistry and technology of carbodiimides</cite>. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-06510-5 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=48fEiFgBHxQC&pg=PA1#v=onepage">Seite 1</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Carbodiimide&rft.au=Henri+Ulrich&rft.btitle=Chemistry+and+technology+of+carbodiimides&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9780470065105&rft.pub=John+Wiley+%26+Sons" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Römpp-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-03-00425"><i>Carbodiimide</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. April 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-08-12" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Carbodiimide&oldid=247623274">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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